Studiował na warszawskiej ASP, gdzie w 1983 otrzymał dyplom z wyróżnieniem w pracowni Malarstwa S. Gierowskiego. Od tego roku został najmłodszym członkiem "Gruppy". Do 1989 malował obrazy figuratywne, często o odniesieniach historycznych i patriotycznych. Na początku lat 90. powstały serie kolaży, w których artysta skupił się na estetyce codzienności, o znamiennych tytułach.: "Ćwiczenia z estetyki, w jakiej wzrastałem", "Znaki orientacyjne, które są konieczne, by uniknąć szaleństwa". W latach dwutysięcznych wątki polityczne były dalej częścią działalności artystycznej Kowalewskiego, o czym świadczą cykle wpisujące się w dyskurs antytotalitarny: "Nie wolno!" (2010) oraz "Symulator totalitaryzmu" (2012). Od 1985 jest wykładowcą na Wydziale Wzornictwa warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, gdzie w 2019 uzyskał stopień profesora.