Artystka studiowała na Wydziale Wideo i Malarstwa w The Art Institute of Chicago (1994-96) oraz na Wydziale Malarstwa gdańskiej Akademii Sztuk Pięknych (1996-98), gdzie uzyskała dyplom w pracowni malarstwa prof. Mieczysława Olszewskiego (aneks w pracowni multimedialnej prof. Witosława Czerwonki). Jest stypendystką Królewskiej Akademii Sztuk Pięknych w Hadze (1988), Centro de Art Communication Visual (Arco) w Lizbonie (1998/99), CCA w Kitakyushu (1999/2000) i Rijksakademie van Beeldende Kunsten w Amsterdamie (2001/02). Jej prace znajdują się w kolekcjach Centre Pompidou, MoMA The Museum of Modern Art. czy Tate. W ostatnich dniach grudnia magazyn "New York Times" ogłosił listę osób, które miały największy wpływ na kulturę w 2016 roku. W tym prestiżowym gronie – obok m.in. Michelle Obamy, Lady Gagi i Donatelli Versace – znalazła się Paulina Ołowska. Nowojorska redakcja nazwała Ołowską "najbardziej optymistyczną, a zarazem sentymentalną polską artystką", która "maluje zapomnianą przeszłość, wierzy w nią i nią żyje". W listopadzie i grudniu w Metro Pictures w Nowym Jorku odbyła się wystawa Ołowskiej "Wisteria, Mysteria, Hysteria".