W ślad za profesją dziadka, który był drzeworytnikiem, początkowo zajmował się grafiką i rzeźbą. W 1910 roku wstąpił do Szkoły Sztuk Pięknych w Kijowie. Dzięki pomocy ojca, już w 1913 wyjechał do Paryża. Studiował przez rok rzeźbę w tamtejszej École des Beaux-Arts i zawarł pierwsze przyjaźnie w artystycznych kręgach, m.in. z Emmanuelem Katzem. W roku 1914 powrócił na krótko do Kijowa. Podczas wojennej zawieruchy znalazł się w Rosji, na Krymie i w Konstantynopolu. Nad Sekwanę przybył ponownie dopiero w 1919. Prędko odnalazł się w kręgu kulturalnej bohemy francuskiej stolicy. W dzielnicy Montparnasse obracał się wśród bywalców słynnej Café la Rotonde. Utrzymywał bliskie kontakty towarzyskie z takimi malarzami jak Michel Kikoine czy Isaac Dobrinsky. Na początku lat 20. porzucił zupełnie rzeźbę dla malarstwa. Zaczął wówczas także kolekcjonować sztukę plemienną, która cieszyła się dużym zainteresowaniem pośród artystów awangardowych. Na jego kompozycjach pojawiały się afrykańskie maski, figurki czy przedmioty rytualne. Pailes osobiście poznał wielu marszandów, pośród których był chociażby Georges Bernheim. Po wybuchu II wojny światowej, jak większość twórców pochodzenia żydowskiego, malarz opuścił Paryż. Schronił się początkowo w Pirenejach, a później w Owernii. Po wojnie powrócił na Montparnasse. Na rok 1948 datuje się jego pierwsze prace o charakterze abstrakcyjnym.