Studia malarskie rozpoczął w warszawskiej Szkole Sztuk Pięknych, gdzie kształcił się pod kierunkiem K. Krzyżanowskiego. Edukację artystyczną kontynuował w Paryżu. Mimo iż miał możliwość zapoznania się z nowymi kierunkami w sztuce m.in. kubizmem, nie uległ im i jako malarz pozostał tradycjonalistą. Podziwiał Halsa, Velazqueza, Zorna i Sierowa. W początkowym okresie twórczości malował również martwe natury oraz kompozycje przedstawiające sceny z historii Polski. Pruszkowski był również znamienitym pedagogiem, w 1922 roku został profesorem malarstwa w Szkole Sztuk Pięknych, a w 1930 roku jej dyrektorem. Tematem jego prac malarskich są najczęściej portrety, zarówno wizerunki osobistości, (J. Piłsudski, G. Narutowicz czy S. Wojciechowski), jak również dekoracyjne i nieco stylizowane wizerunki kobiet. Zgromadził wokół siebie całe grono zafascynowanych jego osobą uczniów zrzeszonych w ramach ugrupowań takich jak chociażby "Bractwo św. Łukasza", "Szkoła Warszawska" czy "Loża Wolnomalarska".